Le azioni Apple perdettero valore, Jean-Louis Gasse si dimostrò inadeguato al ruolo e lasciò Apple dopo un anno. Contestualmente Microsoft sviluppava Windows che agli occhi di Apple appariva troppo simile al sistema operativo del Macintosh. Lo sviluppo del Macintosh II ebbe un impatto molto positivo e nel 1989 sembrava che Apple potesse prevalere su Microsoft ma nel 1990 il mercato era pieno di PC-clones e Microsoft rilasciò Windows 3.0 che poteva essere installato su qualsiasi PC. Sotto la guida di John Sculley, Apple intraprese un’estenuante battaglia legale contro Microsoft. Era una battaglia sbagliata che alla fine Apple perdette. L’effetto positivo dei primi PowerBook non fu sufficiente a compensare gravi errori di management e le scarse vendite del Newton. Nel 1993 Sculley fu rimosso sostituito da Michael Spindler, l’uomo sbagliato nel posto sbagliato, che cercò anche di cedere in licenza il sistema operativo Mac OS ad altre aziende. Mentre Apple continuava a perdere soldi e non riusciva a produrre abbastanza computer per soddisfare il mercato, Microsoft rilasciava Windows ’95 che assomigliava sempre di più al sistema operativo Mac OS. Spindler cercò la soluzione sbagliata: produrre computer a basso prezzo che però non produssero nessun profitto. Finalmente nel 1996 Spindler fu rimosso, sostituito da Gil Amelio che nonostante un grande impegno non riuscì a riportare Apple in profitto.